Terpeni
Con l’avanzamento nell’investigazione sulla pianta di cannabis e sul suo uso terapeutico, sono stati identificati sempre più principi attivi presenti nella suddetta pianta, le cui funzioni ancora rimangono poco studiate. Vari studi hanno dimostrato che a dosi uguali di cannabinoidi, gli effetti prodotti dall’amministrazione dei cannabinoidi puri sono differenti a quelli prodotti dall’amministrazione di estratti completi della pianta. Questi fatti ci portano alla conclusione che la pianta di cannabis contiene altri principi attivi che possiedono azione farmacologica ed attuano in maniera sinergica e/o asinergica con i cannabinoidi. I due gruppi incontrati fino al momento sono i terpeni ed i flavinoidi.
I terpeni sono composti volatili che diventano parte dei gas atmosferici, ma possono anche accumularsi all’interno degli impianti.
La grande varietà di proprietà medicinali di questi composti apre opportunità insospettabili per la ricerca scientifica. Con il progredire della ricerca, si scopre la complessità delle funzioni del terpene e i loro benefici.
Cosa sono i terpeni?
I terpeni sono composti organici aromatici derivati dall’isopreno (idrocarburo di 5 atomi di carbonio), che si trovano in tutti i tipi di vegetazione e sono importanti in numerose interazioni biotiche (Goodwin 1971), esercitando funzioni primarie come la protezione da diversi fattori come le alte temperature, gli insetti o i predatori erbivori, incontrandoli nella formazione di parte della clorofilla ed alcuni altri pigmenti carotenoidi.
Le funzioni principali dei terpeni a livello vegetale sono varie e sono le responsabili di processi altamente specializzati, che permettono alle piante di possedere una protezione dagli elementi circostanti. Tra le sue funzioni vi è la colorazione, l’azione repellente o aromatizzante, che facilita la impollinazione delle piante.
Effetto dei terpeni sugli umani
Così come i cannabinoidi, i terpeni possiedono vari effetti sull’essere umano. Conosciuti come oli essenziali, questi sono utilizzati attualmente nell’ aromaterapia. L’aromaterapia raccoglie vari dei concetti che a livello terapeutico sono state attribuite a diverse piante e che offrono alle persone, tramite il loro utilizzo, effetti rilassanti, stimolanti o afrodisiaci.
I terpeni presenti nella pianta di cannabis sono i responsabili della gamma di aromi che esistono tra le differenti varietà; però si crede che non siano solo questi gli effetti che vi si possono attribuire, in quanto infatti possiedono un forte legame a livello di effetto seguito.
Benefici di Terpeni
- Antisettico
- Antimicotico
- Antinfiammatorio
- Antibatterico
- Ansiolitico
- Antidepressivo
- Broncodilatatore
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Terpeni di Cannabis
I terpeni della pianta di Cannabis vengono escreti nella resina. Grazie a loro, i diversi tipi di piante hanno odori caratteristici in quanto variano a seconda dei terpeni che hanno. I terpeni nella pianta di cannabis permettono di proteggere la pianta dalle alte temperature. Inoltre, a causa della viscosità della sua resina, può intrappolare gli insetti o mantenere l’umidità nella pianta.
Tra i terpeni che troviamo soprattutto nella cannabis ci sono i monoterpeni: Pinene, Mircene, Limonene, Linalool ed eucaliptolo. Come sesquiterpene abbiamo il Caryophyllene presente in tutte le varietà di cannabis.
L’odore e il gusto della cannabis e di molti altri prodotti dipendono dalla presenza e dalla proporzione di diversi terpeni presenti nelle piante aromatiche.
Oltre ai cannabinoidi, ci sono altri composti chimici con potenziale terapeutico nella pianta. I terpenoidi sono particolarmente degni di nota, ai quali vengono attribuite alcune delle proprietà organolettiche della Cannabis (McPartland et al., 2014).
Mirceno
Il Mirceno, o beta-mirceno, è uno dei terpeni più abbondante in natura, essendo presente nel luppolo, nel tipo e nella myrcia, tra gli altri. Si sa che possiede un effetto sedativo e per questo viene utilizzato per conciliare il sonno. Nelle piante di cannabis è principalmente presente nelle varietà indiche, dove potenzia l’effetto psicoattivo del THC.
Principali effetti terapeutici del mirceno:
- Effetto sedativo, ipnotico e rilassante muscolare
- Effetto analgesico
- Effetto antinfiammatorio
- Effetto antibiotico
- Effetto antitumorale
- Effetto spasmolitico
Pineno
Con il nome pineno ci si riferisce a due monoterpeni biciclici isomeri, l’ alfa-pineno ed il beta-pineno. Presente principalmente nel pino ed in altre conifere, è uno dei terpeni che è presente anche in maniera vasta nella natura. La sua attività broncodilatatoria facilita l’assorbimento dei cannabinoidi a livello polmonare.
Principali effetti terapeutici del pineno:
- Effetto antibatterico ed antifungino
- Effetto antinfiammatorio
- Effetto broncodilatatore
Limoneno
Il Limoneno è presente principalmente nella pelle dei limoni ed altri agrumi. Oltre ai propri effetti terapeutici, facilita l’assorbimento di altri terpeni, potenziando in tal modo i suoi effetti. Recenti studi indicano che esso promuove il sistema GST del fegato e dell’intestino, attenuando gli effetti cancerogeni. [3]
Principali effetti terapeutici del limoneno:
- Effetto antibatterico e antifungino (selettivo contro l’ Aspergillus)
- Effetto antitumorale
- Effetto antidepressivo ed ansiolitico
- Effetto broncodilatadore
Eucaliptolo
È un mono terpene presente principalmente nelle foglie dell’albero di eucalipto. Nella pianta di cannabis è presente principalmente nelle varietà sative. È l’unico terpene che ha dimostrato una certa attività sul Sistema Nervoso Centrale.
Principali effetti terapeutici del eucaliptolo:
- Effetto inmunosupresore
- Effetto anestetico locale
Cariofileno
Per Cariofileno ci riferiamo al miscuglio di 3 composti: l’ alfa-cariofileno,il beta-cariofileno ed l’ ossido di cariofileno. Tutte le componenti sono presenti nella pianta di cannabis, essendo l’ossido di cariofileno la sostanza che individuano i cani della polizia, addestrati per la ricerca di cannabis. Oltre che nella cannabis, sono anche presenti nel luppolo, nei chiodi di garofano, nel pepe nero, ecc. Essendo un terpene meno volatile in comparazione con gli altri, è quello che troviamo in maggior proporzione negli estratti.
Principali effetti terapeutici del Cariofileno:
- Effetto antibatterico e antifungino
- Effetto antitumorale
- Effetto antinfiammatorio
Beta-cariofileno
Anche conosciuto come BCP, è un terpene presente presente in una grande varietà di oli essenziali. Il BCP influenza specialmente i recettori cannabinoidi CB2, motivo per cui può essere denominato come cannabinoide mimetico. [4] Ciò è dovuto dal fatto che il recettore CB2 genera una risposta biologica a contatto con essa, così come succede con i cannabinoidi. Allo stesso modo dei cannabinodii che agiscono sui recettori CB2, si sta investigando se questo terpene possieda effetti analgesici e funzioni in processi infiammatori o in casi di dolori neuropatici. [5]
Principales efectos terapéuticos del Beta-cariofileno
- Analgésico
- Antinflamatorio
L’effetto Entourage Terpene
La presenza di una quantità così elevata di composti diversi nella pianta di cannabis può portare a interazioni farmacologiche, sia sinergiche che antagoniste. Studiando queste interazioni, si è constatato che, sia in termini di efficacia che di tollerabilità, i trattamenti con preparati vegetali interi sono stati più promettenti rispetto all’uso di cannabinoidi isolati. Questo effetto, chiamato “entourage“, è stato descritto per la prima volta da Raphael Mechoulam nel 1998 (Ben-Shabat, 1998; Russo e Domare, 2011). Il miglior esempio finora descritto è la coppia THC-CBD la cui combinazione rende il THC meglio distribuito, aumenta la biodisponibilità (il nostro corpo utilizza la quantità disponibile nel modo più efficiente) e riduce i possibili effetti collaterali (McPartland et al., 2014). Anche se ci sono pochi studi sull’argomento, si ritiene che l’effetto entourage non sia solo dovuto alle interazioni tra i diversi fitocannabinoidi, ma anche all’interazione funzionale tra i cannabinoidi e i componenti vegetali non cannabinoidi come i terpeni e i flavonoidi.
Se i terpeni sono combinati con i cannabinoidi, gli effetti di questi ultimi possono essere più potenti. Due oli essenziali composti principalmente da limonene hanno dimostrato di inibire il batterio Propionibacterium acnes, l’agente patogeno chiave che causa l’acne, in modo più efficace rispetto al triclosan. Allo stesso modo, il linalolo ha dimostrato un effetto antinfiammatorio complementare, mentre il pinene era il componente più potente dell’albero del tè e dell’eucalipto nella soppressione dei batteri produttori di acne.
Alcuni studi si sono anche concentrati sulla capacità dei terpeni di combattere le infezioni da stafilococco resistente alla meticillina (MRSA). Si tratta di un ceppo di batteri Staphylococcus aureus che è resistente a diversi antibiotici. L’ananas ha dimostrato di essere efficace nel combattere questo tipo di infezione e altri batteri resistenti agli antibiotici. Inoltre, la capacità dei terpeni di migliorare la permeabilità della pelle e l’ingresso di altri farmaci può migliorare ulteriormente i benefici antibiotici.
La mancanza di informazioni sull’effetto entourage ha portato il Dr. Ethan Russo dell’Università del Massachusetts a pubblicare una sperimentazione sulla sinergia di fitocannabinoidi e terpeni nel 2011.
Allo stesso modo, questi due terpeni e pinene possono aiutare ad aumentare l’effetto del THC sulla demenza nei pazienti affetti da Alzheimer. Il linalolo, insieme a cariofillene e mircene, può aumentare gli effetti di diversi cannabinoidi sui problemi del sonno. Infine, il cariofillene, il mircene e il pinene possono essere utili nel fornire un supporto adiuvante nel trattamento delle dipendenze
Recentemente sono stati proposti quattro meccanismi fondamentali di sinergia (Wagner e Ulrich-Merzenich, 2009):
- Effetti multi-target
- Effetti farmacocinetici come una migliore solubilità o biodisponibilità
- Interazioni degli agenti che influenzano la resistenza batterica
- Modulazione degli effetti negativi che possono essere ottenuti dall’entourage
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Referenze sui Terpeni
[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres
[2] Estudio de las emisiones de terpenos por la especie nativa schinus molle l. (pimiento), sus variaciones temporales y su contribución al mejoramiento del inventario de emisiones de la región metropolitana
[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos. Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013
[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long
[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620
Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php
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