Terpènes

Ensemble de molécules qui interagissent avec les récepteurs du système endocannabinoïde

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Terpènes

Grâce aux avancées dans la recherche sur la plante de Cannabis et son usage thérapeutique, on découvre de plus en plus de principes actifs présents dans ladite plante dont les fonctions sont encore peu étudiées. Plusieurs études ont démontré qu’à dose égale de cannabinoïdes, les effets produits par l’administration de cannabinoïdes purs sont différents que ceux produits par l’administration d’extraits complets de la plante. Cela nous amène à la conclusion que la plante de cannabis contient d’autres principes actifs qui ont des effets pharmacologiques et qui agissent de manière synergique et/ou asynergique avec les cannabinoïdes. Les deux groupes rencontrés jusqu’à présent sont les terpènes et les flavonoïdes.

Les terpènes sont des composés volatils qui font partie des gaz atmosphériques, mais ils peuvent aussi s’accumuler à l’intérieur des plantes.

La grande variété des propriétés médicinales de ces composés ouvre des possibilités insoupçonnées pour la recherche scientifique. Au fur et à mesure que la recherche progresse, la complexité des fonctions terpéniques et leurs avantages sont découverts.

Que sont les Terpènes ?

Les terpènes sont des composants organiques aromatiques dérivés de l’isoprène (hydrocarbure de 5 atomes de carbone) qui se trouvent dans tout type de végétation et sont importants dans de nombreuses interactions biotiques (Goodwin 1971), en exerçant des fonctions primaires comme la protection face à divers facteurs comme les températures élevées, les insectes ou les prédateurs herbivores. On les trouve et font partie de la chlorophylle et de quelques pigments caroténoïdes.

Les fonctions des terpènes au niveau végétal sont variables. Les terpènes sont, par exemple, responsables de processus hautement spécialisés qui permettent que les plantes aient une protection sur les éléments qui les entourent. Entre ses fonctions, ils mettent l’accent sur la coloration, agissent comme un répulsif et l’aromatisation qui facilite la pollinisation des plantes.

Les effets des Terpènes sur les humains

De même que les cannabinoïdes, les terpènes ont plusieurs effets sur l’être-humain. Connus comme des huiles essentielles, ils s’utilisent actuellement pour l’aromathérapie. L’aromathérapie permet plusieurs bénéfices thérapeutiques qui lui ont été attribués par plusieurs plantes. L’aromathérapie permet de ressentir des effets relaxants, stimulants ou aphrodisiaques sur les patients.

Les terpènes présents dans la plante de cannabis sont les responsables de l’éventail d’arômes existant entre les différentes variétés, mais on estime que ce ne sont pas les seuls effets qu’on peut lui attribuer, ils ont également une corrélation avec l’effet d’entourage.

Avantages des terpènes

  • Antiseptique
  • Antifonguique
  • Anti-inflammatoire
  • Antibactèrien
  • Anxiolytique
  • Antidépresseur
  • Bronchodilatateur

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 Les Terpènes dans le cannabis

Les terpènes dans la plante de cannabis se trouvent dans la résine. Grâce à eux, les différents types de plantes ont des odeurs caractéristiques qui varient dépendamment des terpènes déjà présents. Les terpènes dans la plante de cannabis permettent à la plante d’être protégée contre les fortes chaleurs. De plus, en raison de la viscosité de sa résine, elle peut attraper des insectes ou maintenir l’humidité de la plante.

A l’intérieur des terpènes, nous trouvons en majorité les monoterpènes dans le cannabis : Pinène, Myrcène, Limonène, Linalol et Eucalyptol. Comme sesquiterpènes, nous avons le Caryophyllène présent dans toutes les variétés du cannabis.

L’odeur et le goût du cannabis et de nombreux autres produits dépendent de la présence et de la proportion des différents terpènes que l’on trouve dans les plantes aromatiques.

Outre les cannabinoïdes, la plante contient d’autres composés chimiques ayant un potentiel thérapeutique. Les terpénoïdes sont particulièrement remarquables, auxquels sont attribuées certaines des propriétés organoleptiques du cannabis (McPartland et al., 2014).

 Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic

Le Myrcène

Le myrcène (ou beta-myrcène) est un des terpènes les plus présents dans la nature. Il est présent dans le houblon, le thym, la myrcia, entre autres plantes. On sait qu’il possède un effet sédatif et c’est pour cela qu’on l’utilise pour trouver le sommeil. Il est présent dans la plante de Cannabis, surtout dans les variétés indicas, d’où provient l’effet psychoactif du THC.

Myrcene  | Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Myrcène Molecule

Principaux effets thérapeutiques du Myrcène:

  • Sédatif, hypnotique et relaxant musculaire
  • Analgésique
  • Anti-inflammatoire
  • Antibiotique
  • Anti-tumoral
  • Spasmolytique

Le Pinène

Deux monoterpènes isomères bicycliques sont connus sous le nom de Pinène : alpha-pinène et beta-pinène. Présent principalement dans les pins et autres conifères, c’est l’un des terpènes qui sont également largement présents dans la nature. Son activité bronchodilatatrice facilite l’absorption des cannabinoïdes au niveau pulmonaire.

Principaux effets thérapeutiques du Pinène:

  • Antibactérien et antifongique
  • Antiinflammatoire
  • Bronchodilatateur
alpha pinene |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Alpha Pinene
Beta Pinene |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Beta Pinene

Le Limonène

Le limonène est présent principalement dans la peau des citrons et autres agrumes. En plus de ses propres effets thérapeutiques, il facilite l’absorption d’autres terpènes, en améliorant ses effets. Des études récentes indiquent qu’il favorise le système GST du foie et des intestins, atténuant ainsi les effets cancérogènes. [3]

Limonene |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Limonene Molecule

Principaux effets thérapeutiques du Limonène:

  • Antibactérien et antifongique
  • Anti-tumoral
  • Antidépresseur et anxiolytique
  • Bronchodilatateur

L’Eucalyptol

C’est un monoterpène présent principalement dans les feuilles de l’arbre Eucalyptus. Dans la plante de cannabis, on le trouve principalement dans les variétés sativa. C’est le seul terpène qui a montré une activité sur le SNC.

Eucalyptol |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Eucalyptol Molecule

Principaux effets thérapeutiques de l’Eucalyptol:

  • Immunosuppresseur
  • Anesthésique local

Caryophyllène

Avec le nom de Caryophyllene, nous nous référons au mélange de trois composés : l’alpha-caryophyllène, le bêta-caryophyllène et l’oxyde de caryophyllène. Tous les composants sont présents dans la plante de cannabis, étant l’oxyde de caryophyllène, la substance détectée par les chiens policiers formés pour trouver du cannabis. Ces terpènes sont également présents dans le houblon, le clou de girofle et le poivre noir, entre autres. Étant un terpène moins volatil comparé au reste, c’est celui que nous retrouverons en plus grande proportion dans les extraits.

Caryophyllene |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Caryophylléne Molecule

Principaux effets thérapeutiques du Caryophyllène 

  • Antibactérien et antifongique
  • Anti-tumoral
  • Anti-inflammatoire

    Beta- caryophyllène

Aussi connu sous le nom de BCP, c’est un terpène présent dans une variété d’huiles essentielles. Le BCP affecte particulièrement les récepteurs cannabinoïdes CB2, qui peuvent être appelés cannabinoïdes mimétiques.[4] C’est parce que le récepteur CB2 génère une réponse biologique avec sa présence, comme avec les cannabinoïdes. On étudie actuellement si ce terpène a des effets analgésiques et fonctionne dans des processus inflammatoires ou dans des cas de douleurs neuropathiques. [5]

Beta Caryophyllene |  Les Terpènes dans le cannabis | Kalapa Clinic
Beta Caryophylléne

Principaux effets thérapeutiques du bêta-caryophyllène

  • Analgésique
  • Anti-inflammatoire

L’effet d’entourage des terpènes

La présence d’une quantité aussi élevée de composés différents dans la plante de cannabis peut entraîner des interactions médicamenteuses, soit de manière synergique, soit de manière antagoniste. En étudiant ces interactions, on a découvert que, tant en termes d’efficacité que de tolérabilité, les traitements à base de préparations de plantes entières sont plus prometteurs que l’utilisation de cannabinoïdes isolés. Cet effet, appelé « entourage », a été décrit pour la première fois par Raphael Mechoulam en 1998 (Ben-Shabat, 1998 ; Russo et Taming, 2011). Le meilleur exemple décrit jusqu’à présent est le couple THC-CBD dont la combinaison permet une meilleure distribution du THC, augmente la biodisponibilité (notre corps utilise la quantité disponible de la manière la plus efficace) et réduit les effets secondaires possibles (McPartland et al., 2014). Bien qu’il existe peu d’études sur le sujet, on pense que l’effet d’entourage n’est pas seulement dû aux interactions entre différents phytocannabinoïdes, mais aussi à l’interaction fonctionnelle entre les cannabinoïdes et les composants végétaux noncannabinoïdes tels que les terpènes et les flavonoïdes.

Si les terpènes sont combinés avec des cannabinoïdes, les effets de ces derniers peuvent être plus puissants. Il a été démontré que deux huiles essentielles composées principalement de limonène inhibent plus efficacement que le triclosan la bactérie Propionibacterium acnes, le principal pathogène responsable de l’acné. De même, le linalol a démontré un effet anti-inflammatoire complémentaire, tandis que le pinène était le composant le plus puissant de l’arbre à thé et de l’eucalyptus dans la suppression des bactéries productrices d’acné.

Certaines études ont également porté sur la capacité des terpènes à combattre les infections par le staphylocoque résistant à la méthicilline (SARM). Il s’agit d’une souche de la bactérie Staphylococcus aureus qui est résistante à différents antibiotiques. L’ananas s’est révélé efficace pour combattre ce type d’infection et d’autres bactéries résistantes aux antibiotiques. En outre, la capacité des terpènes à améliorer la perméabilité de la peau et l’entrée d’autres médicaments peuvent renforcer encore les avantages des antibiotiques.

Le manque d’information sur l’effet d’entourage a conduit le Dr Ethan Russo de l’Université du Massachusetts à publier un essai sur la synergie des phytocannabinoïdes et des terpènes en 2011.

De même, ces deux terpènes et le pinène pourraient contribuer à augmenter l’effet du THC sur la démence chez les patients atteints de la maladie d’Alzheimer. Le linalol, associé au caryophyllène et au myrcène, peut augmenter les effets de plusieurs cannabinoïdes sur les problèmes de sommeil. Enfin, le caryophyllène, le myrcène et le pinène peuvent être utiles pour fournir un soutien adjuvant dans le traitement des dépendances

Quatre mécanismes fondamentaux de synergie ont récemment été proposés (Wagner et Ulrich-Merzenich, 2009) :

  1. Effets multicibles
  2. Effets pharmacocinétiques tels que l’amélioration de la solubilité ou de la biodisponibilité
  3. Interactions des agents affectant la résistance bactérienne
  4. Modulation des effets négatifs pouvant être obtenus par l’entourage

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Bibliographie sur les Terpènes

[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres

[2] Estudio de las emisiones de terpenos por la especie nativa schinus molle l. (pimiento), sus variaciones temporales y su contribución al mejoramiento del inventario de emisiones de la región metropolitana

[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos.   Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013

[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long

[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain  April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620

Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php

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