Terpene

Gruppe von Molekülen, die mit den Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems interagieren

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Terpene

Im Laufe der Fortschritte auf dem Gebiet der medizinischen Verwendung der Cannabispflanze wurden immer mehr aktive Bestandteile der Pflanze gefunden, deren Funktionen trotz allem noch wenig erforscht sind. Mehrere Studien haben gezeigt, dass bei identischer Cannabinoid-Dosis die Wirkungen, die bei der Verabreichung von reinen Cannabinoiden (zum Beispiel THC oder CBD) entstehen, sich von denen bei der Verabreichung vollständiger Extrakte der Pflanze unterscheiden.

Daraus lässt sich schließen, dass die Cannabispflanze neben Cannabinoiden noch weitere Wirkstoffe enthält, die eine pharmakologische Wirkung haben und synergistisch mit Cannabinoiden wirken. Die zwei bisher gefundenen Gruppen sind Terpene und Flavonoide.

Was sind Terpene?

Terpene sind organische, aromatische Verbindungen, die von Isopren (Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen) abgeleitet sind, in allen Arten von Vegetation vorkommen und bei zahlreichen biotischen Interaktionen wichtig sind (Goodwin 1971), wobei sie wichtige Schutzfunktionen einnehmen (z.B. gegen hohe Temperaturen, Insekten oder Pflanzenfresser) und einen Teil des Chlorophylls und einiger Carotinoidpigmente bilden.

Die Funktionen von Terpenen auf Pflanzenebene sind vielfältig. Terpene sind beispielsweise für hochspezialisierte Prozesse verantwortlich, die Pflanzen vor den umliegenden Elementen schützen. So sind Terpene für die Färbung verantwortlich, wirken als Repellent und sorgen für die Aromatisierung, welche die Bestäubung von Pflanzen erleichtert.

Terpene in Cannabis

Die Terpene in der Cannabis-Pflanze werden im Harz ausgeschieden. Ihnen ist es zu verdanken, dass die verschiedenen Arten von Cannabis charakteristische Gerüche haben, die abhängig von den Terpenen variieren. Die Terpene in der Cannabispflanze ermöglichen darüber hinaus den Schutz der Pflanze vor hohen Temperaturen, erhalten die Feuchtigkeit der Pflanze und können aufgrund der Klebrigkeit ihres Harzes Insekten einfangen.

Die Terpene, die sich am häufigsten in Cannabis finden, sind die Monoterpene Pinen, Mircen, Limonen, Linaloool und Eucalyptol. Zudem findet sich das Sesquiterpen Caryophyllen in allen Cannabissorten.

Auswirkungen von Terpenen auf Menschen

Wie Cannabinoide haben auch Terpene Auswirkungen auf den Menschen. Bekannt als ätherische Öle, werden sie derzeit in der Aromatherapie verwendet. Die Aromatherapie bietet eine Reihe therapeutischer Vorteile, die verschiedenen Pflanzen zugeschrieben werden. Durch die Aromatherapie werden bei Menschen entspannende, stimulierende oder aphrodisierende Wirkungen hervorgerufen.

Die Terpene, die in der Cannabispflanze vorkommen, sind verantwortlich für die Bandbreite der Aromen, die zwischen den verschiedenen Sorten existiert. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass dies nicht die einzigen Effekte sind, die ihnen zugeordnet werden können, sondern dass sie auch eine entscheidende Rolle bezüglich des Entourage-Effektes spielen.

Mehrere aktuelle Studien berichten von einem therapeutischen Potenzial von Terpenen, das synergistisch mit Cannabinoiden wirkt. Aus diesem Grund gibt es einen großen Unterschied zwischen der Wirkungsweise von reinen Cannabinoiden und denen, die aus Extrakten der ganzen Pflanze stammen.

Vorteile von Terpenen:

  • Antiseptisch
  • Antimykotisch
  • Entzündungshemmend
  • Antibakteriell
  • Anxiolytikum
  • Antidepressiv

Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic

Myrcen

Myrcen (oder Beta-Myrcen) ist eines der am häufigsten vorkommenden Terpene in der Natur. Es ist unter anderem in Hopfen, Thymian und Myrcia vorhanden und bekannt für seine beruhigende Wirkung, weshalb es bei Schlafproblemen verwendet wird. In Cannabis-Pflanzen kommt es hauptsächlich in Indica-Varietäten vor, wo es die psychoaktive Wirkung von THC verstärkt.

Myrcen Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
3D-Myrcen-Molekül (Steigung)

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Myrcen:

  • Beruhigend, hypnotisch und muskelentspannend
  • Analgetisch
  • Entzündungshemmend
  • Antibiotisch
  • Tumorhemmend
  • Spasmolytisch

Pinen

Zwei bizyklische Isomer-Monoterpene sind unter dem Namen Pinen bekannt: Alpha-Pinen und Beta-Pinen. Vorwiegend in Kiefern und anderen Koniferen zu finden, ist es eines der Terpene, die auch in der Natur weit verbreitet sind. Seine bronchodilatatorische Aktivität erleichtert die Absorption von Cannabinoiden auf der pulmonalen Ebene.

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Pinen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Entzündungshemmend
  • Bronchodilatatorisch
Alfa-pinen
Beta-Pinen Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
Beta-Pinen

Limonen

Limonen ist hauptsächlich in der Haut von Zitronen und anderen Zitrusfrüchten enthalten. Zusätzlich zu seinen eigenen therapeutischen Wirkungen erleichtert es die Absorption anderer Terpene und verstärkt ihre Wirkung. Neuere Studien deuten darauf hin, dass es das GST-System der Leber und des Darms fördert und die krebserregende Wirkung abschwächt. [3]

Limonen Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
3D-Limonen-Molekül

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Limonen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Entzündungshemmend
  • Antidepressiv und anxiolytisch
  • Bronchodilatatorisch

Eucaliptol

Dieses Monoterpen kommt hauptsächlich in den Blättern des Eukalyptusbaums vor. In der Cannabispflanze tritt es hauptsächlich in Sativasorten auf. Es ist das einzige Terpen, das eine gewisse Wirkung auf das ZNS gezeigt hat.

Eucaliptol Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
3D-Eucaliptol-Molekül

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Eucaliptol:

  • Immunsuppressiv
  • Lokalanästhetisch

Karyophyllen

Karyophyllen beschreibt die Mischung von drei Verbindungen: Alpha-Karyophyllen,Beta-Karyophyllen und Karyophyllenoxid. Alle Komponenten sind in der Cannabis-Pflanze vorhanden und es ist das Karyophyllenoxid, das von Polizeihunden wahrgenommen wird, die darauf trainiert wurden, Cannabis zu finden. Diese Terpene finden sich unter anderem auch in Hopfen, Gewürznelken und schwarzem Pfeffer.

Karyophyllen Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
3D-Karyophyllen-Molekül

Wichtigste therapeutische Effekte von Karyophyllen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Tumorhemmend
  • Entzündungshemmend

Beta-Karyophyllen

Auch bekannt als BCP ist ein Terpen, das in einer Vielzahl von ätherischen Ölen präsent ist. BCP beeinflusst insbesondere CB2-Cannabinoidrezeptoren, weshalb es als mimetisches Cannabinoid bezeichnet werden kann. [4] Wie bei Cannabinoiden erzeugt der CB2-Rezeptor in Anwesenheit von BCP eine biologische Reaktion. Es wird untersucht, ob dieses Terpen analgetisch wirkt und bei entzündlichen Prozessen oder bei neuropathischen Schmerzenwirkt. [5]

Beta-Karyophyllen Auswirkungen von Terpenen auf Menschen | Kalapa Clinic
3D-Beta-Karyophyllen-Molekül

Wichtigste therapeutische Effekte von Karyophyllen:

  • Schmerzlindernd
  • Entzündungshemmend

Der Entourage Effekt von Terpenen

Das Vorhandensein einer so großen Menge verschiedener Verbindungen in der Cannabispflanze kann zu Arzneimittelwechselwirkungen führen, entweder synergistisch oder antagonistisch. Durch die Untersuchung dieser Wechselwirkungen wurde festgestellt, dass sowohl in Bezug auf die Wirksamkeit als auch auf die Verträglichkeit Behandlungen mit Vollspektrum-Präparate vielversprechender waren als die Verwendung von isolierten Cannabinoiden. Dieser als „Entourage“ bezeichnete Effekt wurde erstmals von Raphael Mechoulam im Jahr 1998 beschrieben (Ben-Shabat, 1998; Russo und Taming, 2011). Das beste bisher beschriebene Beispiel ist das THC-CBD-Paar, dessen Kombination das THC besser verteilt, die Bioverfügbarkeit erhöht (unser Körper nutzt die verfügbare Menge auf die effizienteste Weise) und mögliche Nebenwirkungen reduziert (McPartland et al., 2014). Obwohl es nur wenige Studien zu diesem Thema gibt, wird angenommen, dass der Entourage-Effekt nicht nur auf Wechselwirkungen zwischen verschiedenen Phytocannabinoiden zurückzuführen ist, sondern auch auf die funktionelle Interaktion zwischen Cannabinoiden und nicht-cannabinoiden Pflanzenbestandteilen wie Terpenen und Flavonoiden.

Wenn Terpene mit Cannabinoiden kombiniert werden, kann die medizinische Wirkung stärker sein. Zwei ätherische Öle, die hauptsächlich aus Limonen bestehen, hemmen nachweislich das Bakterium Propionibacterium acnes, den wichtigsten Erreger von Akne, effektiver als Triclosan. In ähnlicher Weise zeigte Linalool eine ergänzende entzündungshemmende Wirkung, während Pinen die stärkste Komponente von Teebaum und Eukalyptus bei der Unterdrückung von Akne produzierenden Bakterien war.

Einige Studien haben sich auch auf die Fähigkeit von Terpenen konzentriert, Methicillin-resistente Staphylokokken-Infektionen (MRSA) zu bekämpfen. Hierbei handelt es sich um einen Stamm des Bakteriums Staphylococcus aureus, der gegen verschiedene Antibiotika resistent ist. Ananas hat sich als wirksam bei der Bekämpfung dieser Art von Infektion und anderer antibiotikaresistenter Bakterien erwiesen. Darüber hinaus kann die Fähigkeit der Terpene, die Hautdurchlässigkeit und den Eintritt anderer Medikamente zu verbessern, den antibiotischen Nutzen weiter erhöhen.

Der Mangel an Informationen über den Entourage-Effekt war es, der Dr. Ethan Russo von der University of Massachusetts dazu veranlasste, im Jahr 2011 eine Studie über die Synergie von Phytocannabinoiden und Terpenen zu veröffentlichen.

In ähnlicher Weise können diese beiden Terpene und Pinen dazu beitragen, die Wirkung von THC auf Demenz bei Alzheimer-Patienten zu verbessern. Linalool kann zusammen mit Caryophyllen und Myrcen die Wirkung verschiedener Cannabinoide auf Schlafprobleme verstärken. Schließlich können Caryophyllen, Myrcen und Pinen bei der Behandlung von Süchten unterstützend wirken.

Vier grundlegende Mechanismen der Synergie wurden kürzlich vorgebracht (Wagner und Ulrich-Merzenich, 2009):

  1. Flächendeckende Zielerreichung
  2. Pharmakokinetische Effekte wie verbesserte Löslichkeit oder Bioverfügbarkeit
  3. Wechselwirkungen von Wirkstoffen, die die bakterielle Resistenz beeinflussen
  4. Modulation der unerwünschten Wirkungen, die durch den Entourage-Effekt erreicht werden können

Quellenverzeichnis Terpene

[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres

[2] Estudio de las emisiones de terpenos por la especie nativa schinus molle l. (pimiento), sus variaciones temporales y su contribución al mejoramiento del inventario de emisiones de la región metropolitana

[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos.   Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013

[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long

[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain  April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620

Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php

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