Was sind Terpene?
Terpene bilden mit bis zu 20.000 verschiedenen Substanzen die größte Stoffgruppe im Pflanzenreich [1]. Es handelt sich um Kohlenwasserstoffverbindungen, welche aus Isopren-Einheiten (Kohlenwasserstoff-Verbindung mit 5 Kohlenstoffatomen) aufgebaut sind. Terpene gehören zu den sogenannten flüchtigen organischen Verbindungen (VOCs: volatile organic compounds), verdampfen also leicht. Terpene werden nach der Anzahl an Isopren-Einheiten unterteilt. Die leicht flüchtigen Monoterpene (z. B. Pinen, Limonen, Myrcen) und Sesquiterpene kommen in ätherischen Ölen vor. Diterpene verdampfen schon schwerer. Triterpene sind nicht flüchtig [2]. Zu den Tetraterpenen gehören die gelb, rot oder orange gefärbten Carotinoide. Beta-Carotin ist beispielsweise für die Farbe von Karotten verantwortlich [3].
Terepenoide
Terpenoide sind Terpene mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen, zu denen beispielsweise Linalool und Eucalyptol (1,8-Cineol) gehören.
Terpene machen nicht nur Geruch, Geschmack und Farbe von Pflanzen aus, sondern haben noch weitere vielfältige Aufgaben. Sie wehren Fressfeinde wie Insekten, Krankheitserreger wie Pilze sowie konkurrierende Pflanzen ab. Durch die Abgabe dieser Substanzen in die Luft kommunizieren Pflanzen mit ihrer Umwelt wie Nachbarpflanzen, Fressfeinden, Krankheitserreger und Pflanzenfresser. Durch den Duft der Terpene werden bestäubende Insekten angelockt [4]. Terpene dienen der Pflanze als Hitzeschutz. So konnte eine erhöhte Produktion von Monoterpenen unter Hitze in manchen Pflanzen nachgewiesen werden [3].
Die Cannabispflanze ist eine der wichtigsten Quellen für medizinisch verwendete Terpene. Vor allem Monoterpene, aber auch Sesquiterpene kommen in Cannabis vor [3].
Wirkung von Terpenen auf den Menschen
Terpene sind biologisch wirksame Verbindungen, welche schon in kleinsten Konzentrationen in der Luft das Verhalten von Menschen und Tieren beeinflussen können [1]. Die Wirkungen macht man sich in der Aromatherapie zunutze. Terpene sind die Hauptbestandteile ätherischer Ölen, die körperliches, seelisches und spirituelles Wohlbefinden verbessern können. Die Gerüche werden über den Riechkolben wahrgenommen, wodurch das limbische System des Gehirns, welches mit Emotionen zusammenhängt, beeinflusst wird. Ätherische Öle werden durch Wasserdestillation oder mechanisch durch Auspressen von Pflanzenmaterial (z. B. Zitronenschalen) gewonnen. Es handelt sich um Vielstoffgemische aus flüchtigen Monoterpenen, Estern, Aldehyden, Ketonen, Alkoholen, Phenolen und Oxiden. Jedes ätherische Öl ist anders zusammengesetzt und bringt unterschiedliche Wirkungen mit sich, z. B. stimulierend, entspannend, schmerzlindernd, entzündungshemmend, antibakteriell) am Menschen. Angewendet werden ätherische Öle inhalativ (z. B. über eine Duftlampe. Bestimmte ätherische Öle können auch äußerlich (z. B. über eine Aromamassage) angewendet werden [6].
Wirkungen von Terpenen:
- Antiseptisch (desinfizierend)
- Antimykotisch (pikzhemmend)
- Antiinflammatorisch (entzündungshemmend)
- Antibakteriell (bakterienhemmend)
- Anxiolytisch (angstlösend)
- Antidepressiv
- Antidiabetisch (diabeteshemmend)
- Antiviral (virenhemmend)
- Antiplasmodial (malariahemmend)
Medizinische Wirkung von Terpenen
Nicht nur für das Aroma verschiedener Cannabissorten sind Terpene verantwortlich, sie haben auch eigene therapeutische Wirkungen. Studien zufolge sind sie zusammen mit Phytocannabinoiden und anderen Pflanzeninhaltsstoffen für den Entourage-Effekt mitverantwortlich. Forschungen ergaben eine synergistische Wirkung zwischen Cannabinoiden und Terpenen. Aus diesem Grund sind Zubereitungen aus der ganzen Cannabispflanze oft wirksamer und besser verträglich als Reinsubstanzen [7].
Auch viele andere Pflanzen enthalten Terpene, welche oft für ihre effektive Wirkung – beispielsweise bei Malaria, Virusinfektionen, Krebserkrankungen oder Depressionen – mitverantwortlich sind.
Malaria
Terpene haben zahlreiche medizinische Wirkungen. In der Bekämpfung von Plasmodien, den parasitären Erregern der Malaria, zeigte sich in Zellkulturen Myrcen als äußerst wirksam. Cannabis Sativa enthält auch Myrcen, erwies sich jedoch bei einer 2017 durchgeführten Studie als nicht wirksam. Jedoch sind myrcenreiche Extrakte aus Basilikum ein effektives Mittel zur Bekämpfung der Malaria. Weitere Studien belegen, dass auch andere Monoterpene wie Limonen, Alpha-Pinen und Beta-Pinen gegen Plasmodien wirken. Das Sesquiterpen Caryophyllen kommt als Bestandteil in Antimücken-Sprays vor und bekämpft Plasmodien effektiv durch von Caryophyllen gebildete Silbernanopartikeln [3].
Viren
Monoterpene zeigen eine gute Wirksamkeit gegen Viren. 2005 belegte eine Studie an Zellkulturen antivirale Effekte verschiedenen ätherischer Öle gegen unter anderem Herpes simplex-Viren vom Typ 1 (HSV1) oder das Dengue Virus Typ 1. Die Extrakte enthielten die Monoterpene Carvon, Carveol, Caryophyllen, Alpha-Pinen, Beta-Pinen, Campher und Beta-Ocimen, sowie das Sesquiterpen Germacren. Eine weitere Untersuchung zeigte 2008, dass Alpha-Pinen, Beta-Pinen, Beta-Ocimen und 1,8-Cineol Herpes simplex-Viren vom Typ 1 und SARS CoV bekämpfen. Weitere Studien zeigten, dass Mischungen verschiedender Monoterpene Viren effektiver eindämmen als ein einzelnes Terpen [3].
Krebserkrankungen
Terpene können wirksam bei der Bekämpfung von Krebs sein. Bereit 1997 war bekannt, dass die kombinierte Anwendung verschiedener Terpene effektiv Tumore in Dickdarm, Gehirn, Prostata und Knochen bekämpft. Verschiedene Studien zeigten, dass insbesondere Limonen effektiv ist. Die antikanzerogene Wirkung von Limonen wurde nicht nur im Zellversuch, sondern auch im Menschen beobachtet. Der genaue Wirkmechanismus von Limonen bei Krebs ist noch nicht abschließend erforscht. Ein weiteres gut untersuchtes Terpen ist das in Schwarzkümmel (Niginella sativa) vorkommende Thymochinon. Über verschiedene Signalkaskaden löst Thymochinon den Zelltod (Apoptose) von Tumoren aus. Auch andere Terpene können bei Krebs wirksam sein. Zu denen gehören unter anderem: Allo-Ocimen, Campher, Beta-Myrcen, Pinen, Terpinen, Carvon, Camphen und Cymol. Viele Krebsforscher*innen konzentrieren sich derzeit auf Terpene, da sie in Zukunft eine gut verträgliche Krebsbehandlung sein könnten [3].
Depressionen
Gegen Depressionen werden häufig Phytopharmaka mit terpenhaltigen Pflanzenextrakten eingesetzt. Als besonders wirksam haben sich die Monoterpene Linalool und Beta-Pinen erwiesen, die beispielsweise in Lavendel vorkommen. Linalool und Beta-Pinen wirken durch Aktivierung von Serotonin-Rezeptoren (5HT1A-Rezeptoren) antidepressiv. Darüber hinaus werden adrenerge Rezeptoren und Dopamin-Rezeptoren, bekannte Zielstrukturen der meisten synthetischen Antidepressiva, aktiviert. 2014 zeigte eine Studie, dass Monoterpene am besten wirken, wenn sie inhalativ aufgenommen worden. Das Aroma der Monoterpene kommt so besser zur Geltung und die Wirkstoffe erreichen schneller das zentrale Nervensystem. Außer den Monoterpenen wirkt auch das Sesquiterpen Caryophyllen antidepressiv. Caryophyllen vermittelt seine antidepressive Wirkung durch Aktivierung von Cannabinoid-2 Rezeptoren (CB2) des Endocannabinoid-Systems. CB2 kommt im Gehirn und auf Immunzellen vor. Auch Johanniskraut enthält Terpene als wirksame Inhaltsstoffe. Hyperforin wirkt als Wiederaufnahmehemmer von Botenstoffen, für für die Stimmung wichtig sind, wie Serotonin, Dopamin und Noradrenalin [3].
Terpene in der Cannabispflanze
Verschiedene Cannabissorten haben ihr charakteristischen Gerüche und Aromen den Terpenen zu verdanken. Diterpene sind außerdem Ausgangsverbindungen zur Biosynthese von Phytocannabinoiden in der Cannabispflanze. Terpene werden genauso wie Phytocannabinoide in den Trichomen (Drüsenhaaren) gebildet und als Cannabisharz ausgeschieden. Die klebrige Konsistenz von Cannabisblüten ist auf das terpen-haltige Harz zurückzuführen. Mehr als 200 Terpene konnten bereits in Cannabis identifiziert werden, die weiter hinsichtlich ihrer pharmakologischen Wirkung untersucht werden [5].
Terpene und Phytocannabinoide sichern das Überleben der Cannabispflanze durch antimykotische und insektizide Wirkungen. Im klebrigen Cannabisharz können sich außerdem Insekten verfangen. Phytocannabinoide kommen normalerweise nur in den Trichomen vor. Werden die Trichome im Rahmen der natürlichen Alterung der Pflanze verletzt (Austreten von Harz), treten Cannabinoidsäuren wie THCA und CBDA aus, welche Pflanzenzellen schädigen. Auf diese Weise stellt die Cannabispflanze sicher, dass die Kraft der Pflanze in die Vermehrung, also in die Blüten- und Samenbildung gesteckt wird [1].
Einige der wichtigsten Terpene in der Cannabispflanze sind:
Monoterpene | Sesquiterpene |
Limonen Beta-Myrcen Alpha-Pinen Linalool Eucalyptol (1,8-Cineol) Alpha-Terpinolen | Beta-Caryophyllen Caryophyllen-Oxid Trans-Beta-Farnesen Trans-Caryophyllen |
Entourage Effekt von Terpenen
Medizinalcannabis enthält nicht nur Phytocannabinoide, sondern auch andere biologisch aktive Substanzen wie Terpene und Flavonoide. Die vielen Pflanzeninhaltstoffe in Cannabis beeinflussen sich gegenseitig in ihrer pharmakologischen Wirkung, die synergistisch (verstärkend) oder antagonistisch (hemmend) sein kann. Forschungen ergaben, dass Zubereitungen aus der ganzen Cannabispflanze, sogenannte Vollspektrum-Präparate, besser wirksam und verträglicher sind als isolierte Cannabinoide wie reines Tetrahydrocannabinol [1]. So zeigten Untersuchungen, dass Vollspektrumextrakte chronische Schmerzen und Krämpfe lindern können. Eine 2019 veröffentlichte Studie fand heraus, dass subtherapeutische Mengen (nicht wirksame Dosen) bestimmter Terpenen in der Lage waren, die zytotoxische Wirkung von THC bei Tumoren zu verbessern. Der Entourage-Effekt bei anderen Erkrankungen wird noch weiter erforscht [7].
Dieser Effekt wird als “Entourage-Effekt” bezeichnet und wurde erstmals 1998 vom israelischen Chemiker Raphael Mechoulam beschrieben [1] Als Intra-Entourage-Effekt werden Wechselwirkungen unter zwischen verschiedenen Cannabinoiden bezeichnet [7]. Ein Paradebeispiel hierfür ist die Kombination von Tetrahydrocannabinol und Cannabidiol, wodurch zum einen die Bioverfügbarkeit von THC zunimmt und zum anderen psychotrope Nebenwirkungen abnehmen [8]. Inter-Entourage-Effekt bezeichnet Wechselwirkungen zwischen Cannabinoiden und anderen nicht-cannabinoiden Pflanzeninhaltsstoffen wie Terpenen und Flavonoide. Untersuchungen zeigen, dass Mischungen aus Phytocannabinoiden und Terpene nur dann den Entourage-Effekt zeigen, wenn das jeweilige Cannabinoid-Terpen-Verhältnis auch in der Natur vorkommt [7].
Mechanismen des Entourage-Effekts [15]:
- Verringerung unterwünschter Nebenwirkungen
- Angriff an mehreren Zielstrukturen
- Verbesserung von Löslichkeit und Bioverfügbarkeit
- Verbesserung der antibakteriellen Wirkung (Hemmung bakterieller Resistenzmechanismen)
Eimige Terpene der Cannabispflanze
Myrcen
Myrcen (oder Beta-Myrcen) ist eines der am häufigsten vorkommenden Terpene in der Natur. Cannabissorten mit hohem Myrcen-Gehalt wirken eher sedierend und sind für den typischen “Couch-Lock” Effekt bei Indica Varietäten verantwortlich. In Kombination mit THC wird die psychotrope Wirkung verstärkt [5]. Auch Hopfen ist reich an Myrcen, wodurch es bei Schlafstörungen angewendet wird.
Wirkungen von Myrcen:
- Antikanzerogen (krebshemmend) [3]
- Sedierend (beruhigend) [5]
- Analgetisch (schmerzlindernd) [5]
- Muskelrelaxierend (muskelentspannend)
Pinen
Das Monoterpen Pinen kommt in der Natur in Form der zwei Isomere Alpha-Pinen und Beta-Pinen vor. Vorwiegend kommt es in Kiefern und anderen Nadelbäumen (Koniferen) vor. Schon geringe Konzentrationen in der Luft wirken bronchienerweiternd und entzündungshemmend. Pinen hemmt die Aktivität der Acetylcholinesterase, ein Enzym, welches den Botenstoff Acetylcholin abbaut. Da Acetylcholin wichtig für die Gedächtnisfunktion ist, kann Pinen den akuten negativen Effekten von THC auf das Kurzzeitgedächtnis reduzieren [1]. Pinen-reiche Cannabissorten eignen sich daher bei neurodegenerativen Erkrankungen wie Alzheimer.
Wirkungen von Pinen:
- Antiviral [3]
- Antikanzerogen (krebshemmend) [3]
- Antidepressiv (Beta-Pinen) [3]
- Antiinflammatorisch (entzündungshemmend)
- Antioxidativ
- Gedächnisfördernd (Hemmung der Acetylcholinesterase)
- Antibakteriell [10]
- Gastroprotektiv
- Neuroprotektiv
- Antiallergisch
- Bronchodilatatorisch (bronchienerweiternd) [1]
Limonen
Limonen ist das zweithäufigste Terpen in der Natur. Es kommt beispielsweise in der Schale von Zitronen oder anderen Zitrusfrüchten vor. Limonen erhöht die Spiegel der Botenstoffe Serotonin und Dopamin und wirkt dadurch antidepressiv, angstlösend und stressreduzierend [5]. Studien zeigten außerdem pilzhemmende Wirkungen. Auch bei der gastroösophagealen Refluxkrankheit kann Limonen wirksam sein. Auf der Haut zeigt Limonen Wirkung gegen Dermatophyten (Fadenpilze) [1].
Wirkungen von Limonen:
- Antidepressiv und angstlösend [5]
- Antibakteriell [3]
- Antimykotisch (pilzhemmend) [1]
- Antiplasmodial (plasmodienhemmend) [3]
- Antikanzerogen (krebshemmend) [3]
- Antiinflammatotisch (entzündungshemmend) [9]
- Bronchodilatatorisch (bronchienerweiternd) [9]
Cineol (Eucalyptol)
Eucalytol, auch als 1,8-Cineol bezeichnet, ist ein sauerstoffhaltiges Terpenoid. Es kommt vor allem im Eucalyptus und Salbei vor. Aromatherapie kann bei chronischen Erkrankungen, wie der Atemwege, des Herz-Kreislauf-Systems und des Nervensystems hilfreich sein. Die entzündungshemmende und antioxidative Wirkung kann beispielsweise bei Atemwegserkrankungen und neurologischen Erkrankungen hilfreich sein [14].
Wirkungen von Eucaliptol:
- Antioxidativ
- Antiinflammatorisch (entzündungshemmend)
Beta-Caryophyllen, Humulen und Caryophyllenoxid
Caryophyllen bezeichnet die beiden isomeren Sesquiterpene Alpha-Caryophyllen (Humulen) und Beta-Caryophyllen, sowie sein Oxidationsprodukt Caryophyllenoxid.
- Caryophyllenoxid entsteht aus Beta-Caryophyllen durch Oxidation an der Luft. Caryophyllenoxid ist der typische Hanfgeruch, auf den Drogenspürhunde trainiert werden. Zitronenmelisse ist besonders reich an Caryophyllenoxid. Studien belegen die pilzhemmende Wirkung von Caryophyllenoxid. Die Wirkung in der Behandlung von Nagelpilz war mit anderen Antimykotika vergleichbar. In einem Laborversuch wirkte Caryophyllenoxid als Thrombozytenaggregationshemmer, hemmt also das Zusammenlagern der Blutplättchen [1].
- Beta-Caryophyllen hat ein würziges Aroma und ist das häufigste Sesquiterpen der Cannabispflanze, welches auch in schwarzem Pfeffer vorkommt [1]. Die Besonderheit von Beta-Caryophyllen ist, dass es Cannabinoid-2 Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems aktiviert, ohne dass psychotrope Wirkungen auftreten. Beta-Caryophyllen trägt dadurch zur entzündungshemmenden Wirkung der Cannabispflanze bei [5]. Auch das nicht-psychotrope Cannabinoid Cannabidiol (CBD) vermittelt seine antientzündliche Wirkung über CB2-Rezeptoren. Der therapeutische Einsatz von Beta-Caryophyllen bei entzündlichen Prozessen und Schmerzen wird derzeit erforscht [1]. Eine 2020 durchgeführte präklinische Studie an Nagern zeigte, dass Beta-Caryophyllen wirksam Nikotin-Abhängigkeit behandeln kann [16].
- Humulen kommt vor allen in Hopfen, aber auch in Cannabis vor. Sowohl Hopfen als auch Cannabis gehören zur Familie der Hanfgewächse (Cannabaceae) und haben hohe Terpengehalte in den weiblichen Blüten [12]. Im Gegensatz zu Beta-Caryophyllen zeigt Humulen keine Wirkung am CB2-Rezeptor, hat jedoch weitere medizinische Eigenschaften. In einem Tiermodell war Humulen ebenso stark entzündungshemmend wie das Corticosteroid Dexamethason. Oral eingenommen wirkt Humulen schmerzlindernd. Weitere Studien belegen eine synergistische Wirkung von Humulen, Beta-Caryophyllen und Krebsmedikamenten (Paclitaxel) nah [11].
Wirkungen von Humulen:
- Analgetisch (schmerzlindernd) [11]
- Antiinflammatorisch (entzünungshemmend) [11]
- Antikanzerogen (krebshemmend) [11]
- Wundheilungsfördernd [11]
Wirkungen von Beta-Caryophyllen:
- Antiinflammatorisch (entzündungshemmend) [1]
- Gastroprotektiv (Zwölffingerdarm-Geschwüre) [1]
- Analgetisch (schmerzlindernd) [1]
- Antiplasmodial (plasmodienhemmend) [1]
- Suchtlindernd (Agonist an CB2, vgl. CBD)
- Neuroprotektiv [5]
- Antioxidativ [5]
- Antiproliferativ [5]
- Antikanzerogen (krebshemmend) [5]
- Antidepressiv [5]
Wirkungen von Caryophyllenoxid:
- Antimykotisch (pilzhemmend) [1]
- Insektizid [1]
- Thrombozythenaggregationshemmend [1]
Linalool
Linalool ist ein vor allem in Lavendel vorkommendes sauerstoffhaltiges Terpenoid. Lavendelöl ist für seine beruhigende und angstlösende Wirkung bekannt. Lavendelölextrakte werden zur Behandlung von Angststörungen eingesetzt. In der Aromatherapie wird ätherisches Lavendelöl traditionell zur Heilung von Wunden wie Verbrennungen eingesetzt. Hierbei ist auch die lokalanästhetische und schmerzlindernde Wirkung von Vorteil [1].
Wirkungen von Linalool:
- Anxiolytisch (angstlösend)
- Sedierend (beruhigend)
- Antikonvulsiv (krampflösend)
- Analgetisch (schmerzlindernd)
- Wundheilungsfördernd
Terpinolen
Terpinolen ist eines der vorherrschenden Terpene in Cannabis Sativa. In einem Mausmodell wirkte Terpinolen sedierend und reduzierte die motorische Aktivität der Tiere. Menschen berichten jedoch verstärkt über stimulierende Effekte bei terpinolen-reichen Cannabissorten. Möglicherweise wirkt Terpinolen in Anwesenheit von THC stimulierend durch Hemmung der Acetylcholinesterase. Ein weiteres Tiermodell zeigt, dass geringe Dosen Terpinolen die entzündungshemmende und schmerzlindernde Wirkung des Medikaments Diclofenac verstärken. Darüber hinaus zeigt Terpinolen unter anderem krebshemmende, antiproliferative, antioxidative und antimykotische Wirkungen [13].
Wirkungen von Terpinolen:
- Sedierend (beruhigend)
- Stimulierend in Anwesenheit von THC
- Antimykotisch (pilzhemmend)
- Antikanzerogen (krebshemmend)
- Antioxidativ
- Antiproliferativ
Quellen
[1] Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocanna- binoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-64.
[2] Harborne J.B. (1973) The Terpenoids. In: Phytochemical Methods. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-94-009-5921-7_3
[3] Cox-Georgian D, Ramadoss N, Dona C, Basu C. Therapeutic and Medicinal Uses of Terpenes. Medicinal Plants. 2019;333-359. Published 2019 Nov 12. doi:10.1007/978-3-030-31269- 5_15
[4] Boncan DAT, Tsang SSK, Li C, Lee IHT, Lam HM, Chan TF, Hui JHL. Terpenes and Terpenoids in Plants: Interactions with Environment and Insects. Int J Mol Sci. 2020 Oct 6;21(19):7382. doi: 10.3390/ijms21197382. PMID: 33036280; PMCID: PMC7583029.
[5] Sommano SR, Chittasupho C, Ruksiriwanich W, Jantrawut P. The Cannabis Terpenes. Molecules. 2020 Dec 8;25(24):5792. doi: 10.3390/molecules25245792. PMID: 33302574; PMCID: PMC7763918.
[6] PDQ Integrative, Alternative, and Complementary Therapies Editorial Board. Aromatherapy With Essential Oils (PDQ®): Health Professional Version. 2021 Apr 21. In: PDQ Cancer Information Summaries [Internet]. Bethesda (MD): National Cancer Institute (US); 2002-. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK65874/
[7] Namdar D, Voet H, Ajjampura V, et al. Terpenoids and Phytocannabinoids Co-Produced in Cannabis Sativa Strains Show Specific Interaction for Cell Cytotoxic Activity. Molecules. 2019;24(17):3031. Published 2019 Aug 21. doi:10.3390/molecules24173031
[8] Characterization of P-glycoprotein Inhibition by Major Cannabinoids from Marijuana
Hao-Jie Zhu, Jun-Sheng Wang, John S. Markowitz, Jennifer L. Donovan, Bryan B. Gibson, Holly A. Gefroh and C. Lindsay DeVane Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics May 1, 2006, 317 (2) 850-857; DOI: https://doi.org/10.1124/jpet.105.098541
[9] Rajalingam, S., Patel, M., Bhavsar, R., Frey, K., Ahmad, M., Mustafa, S.J., Ledent, C. and Ponnoth, D.S. (2019), Differential Effects of Limonene on Inflammation via Activation of A2A and A2B Adenosine Receptors in Asthma. The FASEB Journal, 33: 681.5-681.5. https://doi.org/10.1096/fasebj.2019.33.1_supplement.681.5
[10] Salehi B, Upadhyay S, Erdogan Orhan I, et al. Therapeutic Potential of α- and β-Pinene: A Miracle Gift of Nature. Biomolecules. 2019;9(11):738. Published 2019 Nov 14. doi:10.3390/biom9110738
[11] Humulene – an overview | ScienceDirect Topics
[12] Nuutinen T. Medicinal properties of terpenes found in Cannabis sativa and Humulus lupulus. Eur J Med Chem. 2018 Sep 5;157:198-228. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.076. Epub 2018 Aug 4. PMID: 30096653.
[13] Terpinolene – an overview | ScienceDirect Topics
[14] Seol GH, Kim KY. Eucalyptol and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol. 2016;929:389-398. doi: 10.1007/978-3-319-41342-6_18. PMID: 27771935.
[15] Wagner H, Ulrich-Merzenich G. Synergy research: approaching a new generation of phytopharmaceuticals. Phytomedicine. 2009 Mar;16(2-3):97-110. doi: 10.1016/j.phymed.2008.12.018. PMID: 19211237.
[16] He Y, Galaj E, Bi GH, Wang XF, Gardner E, Xi ZX. β-Caryophyllene, a dietary terpenoid, inhibits nicotine taking and nicotine seeking in rodents. Br J Pharmacol. 2020 May;177(9):2058-2072. doi: 10.1111/bph.14969. Epub 2020 Feb 15. PMID: 31883107; PMCID: PMC7161544.
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