Os terpenos e a sua importância na canábis medicinal

Com o avanço da investigação acerca da planta canábis e dos seus usos terapêuticos, foram descobertos cada vez mais componentes ativos presentes na planta. No entanto, as suas funções não foram suficientemente estudadas. Vários estudos demonstraram que, na mesma dose de canabinoides, os efeitos produzidos pela administração de canabinoides puros são diferentes daqueles produzidos pela administração de extratos vegetais inteiros. Estes factos levam-nos à conclusão de que a planta canábis contém outros ingredientes ativos que possuem uma ação farmacológica e que atuam sinergicamente e/ou antagonisticamente com os canabinoides. Os dois grupos encontrados até agora são os terpenos e os flavonoides.

    O que são os terpenos?

Os terpenos são compostos orgânicos aromáticos derivados do isopreno (hidrocarbonetos com 5 átomos de carbono), que se encontram em todos os tipos de vegetação e são importantes em inúmeras interações bióticas (Goodwin, 1971). Eles exercem funções primárias, como a proteção contra vários fatores, como temperaturas elevadas, insetos ou predadores herbívoros. Também se verificou que fazem parte da clorofila e de alguns pigmentos carotenoides.

As funções dos terpenos ao nível fitológico são variadas e são responsáveis por processos altamente especializados que permitem que as plantas obtenham proteção contra os elementos à sua volta. Entre as suas funções estão a coloração, repelência ou aromatização que facilita a polinização das plantas.

    Terpenos na Canábis

Os terpenos da planta canábis são excretados na sua resina. É graças a eles que existem diferentes tipos de plantas, cada uma com os seus próprios aromas únicos, porque esta variação depende dos terpenos presentes nas mesmas. Os terpenos da planta canábis permitem que a mesma se proteja contra as temperaturas elevadas e, devido à viscosidade da resina, a planta pode aprisionar insetos ou manter a sua própria humidade.

Entre os terpenos que podemos encontrar em grande quantidade dentro da canábis existem: Pineno, Mirceno, Limoneno, Linalol e  Eucaliptol. A seguir também podemos encontrar o Cariofileno, que está presente em todas as estirpes de canábis.

  Efeitos dos terpenos em humanos

Tal como os canabinoides, os terpenos exercem vários efeitos nos seres humanos. São conhecidos como óleos essenciais, e atualmente são utilizados na aromaterapia. A aromaterapia agrega diversos conceitos que, a nível terapêutico, foram atribuídos a várias plantas. Segundo a mesma, se as plantas forem utilizadas corretamente, elas podem ter efeitos afrodisíacos relaxantes e estimulantes nas pessoas.

Os terpenos presentes na planta canábis são responsáveis pela gama de aromas que existem nas diferentes variedades, mas, no entanto, estima-se que não sejam os únicos efeitos que lhes podem ser atribuídos. Eles parecem ter uma presença no efeito entourage.

Em vários estudos que estão a decorrer atualmente, está-se a descobrir um potencial terapêutico que atua sinergicamente com os canabinoides. É por isso que há uma enorme diferença entre os efeitos dos canabinoides puros e aqueles que provêm das extrações da planta inteira.

Abaixo estão listados os terpenos com uma presença maior na planta canábis, juntamente com as suas respetivas propriedades terapêuticas que lhes são atribuídas:

terpenes

Mirceno

O mirceno, ou o β-mirceno, é um dos terpenos mais abundantes na natureza, estando presente no lúpulo, no tomilho, na myrcia e noutras plantas. É conhecido por ter um efeito sedativo e, portanto, é utilizado para conciliar o sono. Nas plantas canábis, está presente maioritariamente nas variedades Indica e pode potenciar o efeito psicoativo do THC.

Principais efeitos terapêuticos do mirceno:

  • Efeitos sedativos, hipnóticos e de relaxamento muscular
  • Efeito analgésico
  • Efeito anti-inflamatório
  • Efeito antibiótico
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito antiespasmódico
Mirceno - Terpenos terapéuticos | Kalapa Clinic

Molécula 3D de Mirceno

Pineno

O nome pineno refere-se a dois isómeros monoterpenos bicíclicos, o α-pineno e o β-pineno. Está presente maioritariamente em pinheiros e noutras coníferas, e é um dos terpenos que também está amplamente presente na natureza. A sua atividade broncodilatadora facilita a absorção de canabinoides ao nível pulmonar.

Principais efeitos terapêuticos do pineno:

  • Efeito antibacteriano e antifúngico
  • Efeito anti-inflamatório
  • Efeito broncodilatador

Molécula 3D alfa-pineno

beta pinene | Terpenos terapeuticos | Kalapa Clinic

Molécula 3D beta-pineno

Limoneno

O limoneno está presente especialmente na casca dos limões e de outros citrinos. Para além dos seus próprios efeitos terapêuticos, facilita a absorção de outros terpenos, aumentando assim os seus efeitos. Estudos recentes indicam que promove o sistema GST do fígado e intestinos, mitigando os efeitos carcinogénicos.

Principais efeitos terapêuticos do limoneno:

  • Efeitos antibacterianos e antifúngicos (especialmente contra o Aspergillus)
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito antidepressivo e ansiolítico
  • Efeito broncodilatador

Molécula 3D Limoneno

Eucaliptol

O eucaliptol é um monoterpeno presente principalmente nas folhas do eucalipto. Na planta canábis está presente maioritariamente nas estirpes Sativa. É o único terpeno que mostrou ter alguma atividade no Sistema Nervoso Central.

Principais efeitos terapêuticos do eucaliptol:

  • Efeito imunossupressor
  • Efeito anestésico local

Molécula 3D Eucaliptol

Cariofileno

Quando se fala de cariofileno está-se a referir à mistura de 3 compostos: α-cariofileno, β-cariofileno e óxido de cariofileno. Todos estes componentes estão presentes na planta canábis, sendo o óxido de cariofileno a substância química que os cães polícia são treinados para detetar para encontrar canábis. Para além da canábis, também estão presentes no lúpulo, no cravinho e na pimenta preta, entre outros. Como este terpeno é menos volátil, comparado com os outros, ele encontra-se em proporções maiores nos extratos de canábis.

Principais efeitos terapêuticos do cariofileno:

  • Efeito antibacteriano e antifúngico
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito anti-inflamatório

    β-cariofileno

O β-cariofileno, também conhecido como BCP, é um terpeno que está presente numa ampla diversidade de óleos essenciais. O BCP afeta especialmente os recetores canabinoides CB2, que podem ser designados por miméticos canabinoides . [4] Isto acontece porque o recetor CB2 gera uma resposta biológica devido à sua presença, como é o caso dos canabinoides. Portanto, tal como os canabinoides que atuam nos recetores CB2, está a ser estudado se este terpeno tem efeitos analgésicos e se funciona em processos inflamatórios ou em casos de dor neuropática [5]

Molécula 3D Cariofileno

Referências para Terpenos

[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres

[2] http://repositorio.uchile.cl/bitstream/handle/2250/115135/morales_ji.pdf?sequence=1

[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos.   Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013

[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long

[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain  April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620

Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php

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