Terpenes

Conjunto de moléculas que interagem com os receptores do Sistema Endocannabinoide

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Terpenes

Com o avanço da investigação acerca da planta canábis e dos seus usos terapêuticos, foram descobertos cada vez mais componentes ativos presentes na planta. No entanto, as suas funções não foram suficientemente estudadas. Vários estudos demonstraram que, na mesma dose de canabinoides, os efeitos produzidos pela administração de canabinoides puros são diferentes daqueles produzidos pela administração de extratos vegetais inteiros. Estes factos levam-nos à conclusão de que a planta canábis contém outros ingredientes ativos que possuem uma ação farmacológica e que atuam sinergicamente e/ou antagonisticamente com os canabinoides. Os dois grupos encontrados até agora são os terpenos e os flavonoides.

Os terpenos são compostos voláteis que se tornam parte dos gases atmosféricos, mas que também se podem acumular no interior das plantas.

A grande variedade de propriedades medicinais nestes compostos abre oportunidades insuspeitas para a investigação científica. À medida que a investigação progride, a complexidade das funções do terpeno e os seus benefícios são descobertos.

O que são os terpenos?

Os terpenos são compostos orgânicos aromáticos derivados do isopreno (hidrocarbonetos com 5 átomos de carbono), que se encontram em todos os tipos de vegetação e são importantes em inúmeras interações bióticas (Goodwin, 1971). Eles exercem funções primárias, como a proteção contra vários fatores, como temperaturas elevadas, insetos ou predadores herbívoros. Também se verificou que fazem parte da clorofila e de alguns pigmentos carotenoides.

As funções dos terpenos ao nível fitológico são variadas e são responsáveis por processos altamente especializados que permitem que as plantas obtenham proteção contra os elementos à sua volta. Entre as suas funções estão a coloração, repelência ou aromatização que facilita a polinização das plantas.

Efeitos de Terpenes

Tal como os canabinóides, os terpenos têm vários efeitos nos seres humanos. Conhecidos como óleos essenciais, são actualmente utilizados em aromaterapia. Aromaterapia tem vários benefícios terapêuticos que têm sido atribuídos a várias plantas. Através da aromaterapia, os efeitos relaxantes, estimulantes ou afrodisíacos são provocados nas pessoas.

Os terpenos presentes na planta de cannabis são responsáveis pela gama de aromas que existem entre as diferentes variedades, mas estima-se que não são apenas os únicos efeitos que lhe podem ser atribuídos, mas têm também uma ligação em termos do efeito de comitiva.

Benefícios de Terpenes

  • Antiséptico
  • Antifúngico
  • Antiinflamatorio
  • Antibacteriano
  • Ansiolítico
  • Antidepresivo
  • Broncodilatador

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Terpenos na Canábis

Os terpenos da planta canábis são excretados na sua resina. É graças a eles que existem diferentes tipos de plantas, cada uma com os seus próprios aromas únicos, porque esta variação depende dos terpenos presentes nas mesmas. Os terpenos da planta canábis permitem que a mesma se proteja contra as temperaturas elevadas e, devido à viscosidade da resina, a planta pode aprisionar insetos ou manter a sua própria humidade.

Entre os terpenos que podemos encontrar em grande quantidade dentro da canábis existem: Pineno, Mirceno, Limoneno, Linalol e  Eucaliptol. A seguir também podemos encontrar o Cariofileno, que está presente em todas as estirpes de canábis.

O cheiro e sabor da cannabis e muitos outros produtos dependem da presença e proporção de diferentes terpenos encontrados em plantas aromáticas.

Para além dos canabinóides, existem outros compostos químicos com potencial terapêutico na planta. Os terpenóides são particularmente notáveis, aos quais são atribuídas algumas das propriedades organolépticas da Cannabis (McPartland et al., 2014).

Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Terpenos na Canábis

Mirceno

O mirceno, ou o β-mirceno, é um dos terpenos mais abundantes na natureza, estando presente no lúpulo, no tomilho, na myrcia e noutras plantas. É conhecido por ter um efeito sedativo e, portanto, é utilizado para conciliar o sono. Nas plantas canábis, está presente maioritariamente nas variedades Indica e pode potenciar o efeito psicoativo do THC.

Mirceno

Principais efeitos terapêuticos do mirceno:

  • Efeitos sedativos, hipnóticos e de relaxamento muscular
  • Efeito analgésico
  • Efeito anti-inflamatório
  • Efeito antibiótico
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito antiespasmódico

Pineno

O nome pineno refere-se a dois isómeros monoterpenos bicíclicos, o α-pineno e o β-pineno. Está presente maioritariamente em pinheiros e noutras coníferas, e é um dos terpenos que também está amplamente presente na natureza. A sua atividade broncodilatadora facilita a absorção de canabinoides ao nível pulmonar.

Principais efeitos terapêuticos do pineno:

  • Efeito antibacteriano e antifúngico
  • Efeito anti-inflamatório
  • Efeito broncodilatador
Alpha Pinene | Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Alpha Pinene
Beta Pinene | Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Beta Pinene

Limoneno

O limoneno está presente especialmente na casca dos limões e de outros citrinos. Para além dos seus próprios efeitos terapêuticos, facilita a absorção de outros terpenos, aumentando assim os seus efeitos. Estudos recentes indicam que promove o sistema GST do fígado e intestinos, mitigando os efeitos carcinogénicos.

Limonene | Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Limonene

Principais efeitos terapêuticos do limoneno:

  • Efeitos antibacterianos e antifúngicos (especialmente contra o Aspergillus)
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito antidepressivo e ansiolítico
  • Efeito broncodilatador

Eucaliptol

O eucaliptol é um monoterpeno presente principalmente nas folhas do eucalipto. Na planta canábis está presente maioritariamente nas estirpes Sativa. É o único terpeno que mostrou ter alguma atividade no Sistema Nervoso Central.

Eucalyptol |Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Eucalyptol

Principais efeitos terapêuticos do eucaliptol:

  • Efeito imunossupressor
  • Efeito anestésico local

Cariofileno

Quando se fala de cariofileno está-se a referir à mistura de 3 compostos: α-cariofileno, β-cariofileno óxido de cariofileno. Todos estes componentes estão presentes na planta canábis, sendo o óxido de cariofileno a substância química que os cães polícia são treinados para detetar para encontrar canábis. Para além da canábis, também estão presentes no lúpulo, no cravinho e na pimenta preta, entre outros. Como este terpeno é menos volátil, comparado com os outros, ele encontra-se em proporções maiores nos extratos de canábis.

Cariofileno | Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
Cariofileno

Principais efeitos terapêuticos do cariofileno:

  • Efeito antibacteriano e antifúngico
  • Efeito anticancerígeno
  • Efeito anti-inflamatório

β-cariofileno

O β-cariofileno, também conhecido como BCP, é um terpeno que está presente numa ampla diversidade de óleos essenciais. O BCP afeta especialmente os recetores canabinoides CB2, que podem ser designados por miméticos canabinoides . [4] Isto acontece porque o recetor CB2 gera uma resposta biológica devido à sua presença, como é o caso dos canabinoides. Portanto, tal como os canabinoides que atuam nos recetores CB2, está a ser estudado se este terpeno tem efeitos analgésicos e se funciona em processos inflamatórios ou em casos de dor neuropática [5]

ß Cariofileno | Terpenos na Canábis | Kalapa Clinic
ß Cariofileno

Principales efectos terapéuticos del Beta-cariofileno

  • Analgésico
  • Antinflamatorio

O Efeito Terpene Entourage

A presença de uma quantidade tão elevada de diferentes compostos na planta de cannabis pode levar a interacções medicamentosas, quer sinérgica quer antagonisticamente. Ao estudar estas interacções, descobriu-se que, tanto em termos de eficácia como de tolerabilidade, os tratamentos com preparações vegetais inteiras têm sido mais promissores do que a utilização de canabinóides isolados. Este efeito, denominado “comitiva”, foi descrito pela primeira vez por Raphael Mechoulam em 1998 (Ben-Shabat, 1998; Russo e Taming, 2011). O melhor exemplo até agora descrito é o casal THC-CBD cuja combinação torna o THC melhor distribuído, aumenta a biodisponibilidade (o nosso corpo utiliza a quantidade disponível da forma mais eficiente) e reduz possíveis efeitos secundários (McPartland et al., 2014). Embora existam poucos estudos sobre o assunto, acredita-se que o efeito de comitiva não se deve apenas às interacções entre diferentes fitocanabinóides, mas também à interacção funcional entre canabinóides e componentes vegetais não canabinóides, tais como terpenos e flavonóides.

Se os terpenos forem combinados com canabinóides, os efeitos destes últimos podem ser mais poderosos. Dois óleos essenciais compostos principalmente de limoneno demonstraram inibir a bactéria Propionibacterium acnes, o principal agente patogénico que causa a acne, mais eficazmente do que o triclosan. Da mesma forma, o linalol demonstrou um efeito anti-inflamatório complementar, enquanto o pineno foi o componente mais potente da árvore do chá e do eucalipto na supressão das bactérias produtoras de acne.

Alguns estudos centraram-se também na capacidade dos terpenos para combater infecções por estafilococos resistentes à meticilina (MRSA). Esta é uma estirpe de bactérias Staphylococcus aureus que é resistente a diferentes antibióticos. O ananás mostrou-se eficaz no combate a este tipo de infecção e outras bactérias resistentes aos antibióticos. Além disso, a capacidade dos terpenos para melhorar a permeabilidade da pele e a entrada de outros medicamentos pode aumentar ainda mais os benefícios dos antibióticos.

A falta de informação sobre o efeito de comitiva foi o que levou o Dr. Ethan Russo da Universidade de Massachusetts a publicar um ensaio sobre a sinergia de fitocanabinóides e terpenos em 2011.

Do mesmo modo, estes dois terpenos e pineno podem ajudar a aumentar o efeito do THC na demência em doentes com Alzheimer. Linalool, juntamente com cariofileno e mirceno, pode aumentar os efeitos de vários canabinóides nos problemas do sono. Finalmente, o cariofileno, o mirceno e o pineno podem ser úteis na prestação de apoio adjuvante no tratamento de vícios

Foram recentemente propostos quatro mecanismos básicos de sinergia (Wagner e Ulrich-Merzenich, 2009):

  1. Efeitos multi-objectivo
  2. Efeitos farmacocinéticos tais como melhor solubilidade ou biodisponibilidade
  3. Interacções de agentes que afectam a resistência bacteriana
  4. Modulação dos efeitos adversos que podem ser alcançados pela comitiva

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Referências para Terpenos

[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres

[2] Estudio de las emisiones de terpenos por la especie nativa schinus molle l. (pimiento), sus variaciones temporales y su contribución al mejoramiento del inventario de emisiones de la región metropolitana

[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos.   Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013

[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long

[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain  April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620

Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php

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