Terpene und ihre wichtige Rolle in medizinischem Cannabis

Im Laufe der Fortschritte auf dem Gebiet der medizinischen Verwendung der Cannabispflanze wurden immer mehr aktive Bestandteileder Pflanze gefunden, deren Funktionen trotz allem noch wenig erforscht sind. Mehrere Studien haben gezeigt, dass bei identischer Cannabinoid-Dosis die Wirkungen, die bei der Verabreichung von reinen Cannabinoiden (zum Beispiel THC oder CBD) entstehen, sich von denen bei der Verabreichung vollständiger Extrakte der Pflanzeunterscheiden. Daraus lässt sich schließen, dass die Cannabispflanze neben Cannabinoiden noch weitere Wirkstoffeenthält, die eine pharmakologische Wirkung haben und synergistisch mit Cannabinoiden wirken. Die zwei bisher gefundenen Gruppen sind Terpene und Flavonoide.

 Was sind Terpene?

Terpene sind organische, aromatische Verbindungen, die von Isopren (Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen) abgeleitet sind, in allen Arten von Vegetation vorkommen und bei zahlreichen biotischen Interaktionen wichtig sind (Goodwin 1971), wobei sie wichtige Schutzfunktionen einnehmen (z.B. gegen hohe Temperaturen, Insekten oder Pflanzenfresser) und einen Teil des Chlorophylls und einiger Carotinoidpigmente bilden.

Die Funktionen von Terpenen auf Pflanzenebene sind vielfältig. Terpene sind beispielsweise für hochspezialisierte Prozesse verantwortlich, die Pflanzen vor den sie umgebenden Elementen schützen. So sind Terpene für die Färbung verantwortlich, wirken als Repellent und sorgen für die Aromatisierung, welche die Bestäubung von Pflanzen erleichtert.

 Terpene in Cannabis

Die Terpene in der Cannabis-Pflanze werden im Harz ausgeschieden. Ihnen ist es zu verdanken, dass die verschiedenen Arten von Cannabis charakteristische Gerüche haben, die abhängig von den Terpenen variieren. Die Terpene in der Cannabispflanze ermöglichen darüber hinaus den Schutz der Pflanze vor hohen Temperaturen, erhalten die Feuchtigkeit der Pflanze und können aufgrund der Klebrigkeit ihres Harzes Insekten einfangen.

Die Terpene, die sich am häufigsten in Cannabis finden, sind die Monoterpene Pinen, Mircen, Limonen, Linaloool und Eucalyptol. Zudem findet sich das Sesquiterpen Caryophyllen in allen Cannabissorten.

 Auswirkungen von Terpenen auf Menschen

Wie Cannabinoide haben auch Terpene Auswirkungen auf den Menschen. Bekannt als ätherische Öle, werden sie derzeit in der Aromatherapieverwendet. Die Aromatherapie bietet eine Reihe therapeutischer Vorteile, die verschiedenen Pflanzen zugeschrieben werden. Durch die Aromatherapie werden bei Menschen entspannende, stimulierende oder aphrodisierende Wirkungen hervorgerufen.

Die Terpene, die in der Cannabispflanze vorkommen, sind verantwortlich für die Bandbreite der Aromen, die zwischen den verschiedenen Sorten existiert. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass dies nicht die einzigen Effekte sind, die ihnen zugeordnet werden können, sondern dass sie auch eine entscheidende Rolle bezüglich des Entourage-Effektesspielen.

Mehrere aktuelle Studien berichten von einem therapeutischen Potenzial von Terpenen, das synergistisch mit Cannabinoiden wirkt. Aus diesem Grund gibt es einen großen Unterschied zwischen der Wirkungsweise von reinen Cannabinoiden und denen, die aus Extrakten der ganzen Pflanze stammen.

Die in der Cannabispflanze am häufigsten vorkommenden Terpene und die ihnen zugeschriebenen therapeutischen Eigenschaften werden nachstehend beschrieben:

Terpene und medizinisches Cannabis

Myrcen

Myrcen (oder Beta-Myrcen) ist eines der am häufigsten vorkommenden Terpene in der Natur. Es ist unter anderem in Hopfen, Thymian und Myrcia vorhanden und bekannt für seine beruhigende Wirkung, weshalb es bei Schlafproblemen verwendet wird. In Cannabis-Pflanzen kommt es hauptsächlich in Indica-Varietäten vor, wo es die psychoaktive Wirkung von THC verstärkt.

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Myrcen:

  • Beruhigend, hypnotisch und muskelentspannend
  • Analgetisch
  • Entzündungshemmend
  • Antibiotisch
  • Tumorhemmend
  • Spasmolytisch
Mirceno - Terpenos terapéuticos | Kalapa Clinic

 3D-Myrcen-Molekül

Pinen

Zwei bizyklische Isomer-Monoterpene sind unter dem Namen Pinen bekannt: Alpha-Pinen und Beta-Pinen. Vorwiegend in Kiefern und anderen Koniferen zu finden, ist es eines der Terpene, die auch in der Natur weit verbreitet sind. Seine bronchodilatatorische Aktivität erleichtert die Absorption von Cannabinoiden auf der pulmonalen Ebene.

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Pinen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Entzündungshemmend
  • Bronchodilatatorisch

3D-Alpha-Pinen-Molekül

beta pinene | Terpenos terapeuticos | Kalapa Clinic

3D-Beta-Pinen-Molekül

Limonen

Limonen ist hauptsächlich in der Haut von Zitronen und anderen Zitrusfrüchten enthalten. Zusätzlich zu seinen eigenen therapeutischen Wirkungen erleichtert es die Absorption anderer Terpene und verstärkt ihre Wirkung. Neuere Studien deuten darauf hin, dass es das GST-System der Leber und des Darms fördert und die krebserregende Wirkung abschwächt. [3]

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Limonen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Entzündungshemmend
  • Antidepressiv und anxiolytisch
  • Bronchdilatatorisch

3D-Limonen-Molekül

Eucaliptol

Dieses Monoterpen kommt hauptsächlich in den Blättern des Eukalyptusbaums vor. In der Cannabispflanze tritt es hauptsächlich in Sativasorten auf. Es ist das einzige Terpen, das eine gewisse Wirkung auf das ZNS gezeigt hat..

Wichtigste therapeutische Wirkungen von Eucaliptol:

  • Immunsuppressiv
  • Lokalanästhetisch

3D-Eucaliptol-Molekül

Karyophyllen

Karyophyllen beschreibt die Mischung von drei Verbindungen: Alpha-Karyophyllen,Beta-Karyophyllenund Karyophyllenoxid. Alle Komponenten sind in der Cannabis-Pflanze vorhanden und es ist das Karyophyllenoxid, das von Polizeihunden wahrgenommen wird, die darauf trainiert wurden, Cannabis zu finden. Diese Terpene finden sich unter anderem auch in Hopfen, Gewürznelken und schwarzem Pfeffer.

Wichtigste therapeutische Effekte von Karyophyllen:

  • Antibakteriell und antimykotisch
  • Tumorhemmend
  • Entzündungshemmend

 Beta-Karyophyllen

Auch bekannt als BCP ist ein Terpen, das in einer Vielzahl von ätherischen Ölen präsent ist. BCP beeinflusst insbesondere CB2-Cannabinoidrezeptoren, weshalb es als mimetisches Cannabinoidbezeichnet werden kann. [4] Wie bei Cannabinoiden erzeugt der CB2-Rezeptor in Anwesenheit von BCP eine biologische Reaktion. Es wird untersucht, ob dieses Terpen analgetischwirkt und bei entzündlichen Prozessen oder bei neuropathischen Schmerzenwirkt. [5]

3D-Karyophyllen-Molekül

Bibliographie

[1] Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres

[2] http://repositorio.uchile.cl/bitstream/handle/2250/115135/morales_ji.pdf?sequence=1

[3] Mónica Polo, Rosana Crespo, Marianela Galle, Boris Rodenak Kladniev, Sandra Montero Villegas, Margarita García de Bravo Actividades antiprofilerativa y anticolesterogénica de estatinas y monoterpenos.  Acta bioquím. clín. latinoam. vol.47 no.2 La Plata abr./jun. 2013

[4] http://www.pnas.org/content/105/26/9099.long

[5] A.-L. Klauke1, I. Racz, B. Pradier, A. Markert, A.M. Zimmer, J. Gertsch, A. Zimmer. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain April 2014 Volume 24, Issue 4, Pages 608–620

Imágenes moléculas por Ben Mills and Jynto – Derivative of File:(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png and File:Diketene-from-xtal-3D-balls.png., Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php

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